Partenza dal centro di Torino con bus privato con eventuali soste a Novara, Milano, Parma, Bologna e Firenze. Pranzo libero durante il viaggio. 
Arrivo a Monteriggioni intorno alle 15.00 per la visita di uno dei borghi fortificati più significativi del territorio. Il paese è stato costruito, seguendo la naturale conformazione del terreno, tra il 1213 e il 1219 per scopi difensivi ed è rimasto praticamente intatto. Le gigantesche torri che circondavano le sue mura impressionarono anche Dante, che le ricorda nel XXI canto dell’Inferno. Passeggiata guidata per scoprire la storia e le caratteristiche della fortezza rivivendone i momenti più importanti. Continuazione verso Colle Val d’Elsa, e passeggiata guidata per godere di splendide viste panoramiche. Questa affascinante cittadina è famosa per la produzione di cristallo sin dal XVII secolo. Incontro con un artigiano incisore locale per conoscere questa tradizione secolare. Al termine delle visite, trasferimento in hotel per la cena ed il pernottamento.
 

Prima colazione in hotel. Al mattino  partenza per Volterra e visita guidata dell’antico borgo dall’aspetto inconfondibilmente medievale, dove è ancora possibile gustare un’atmosfera autentica. Qui la storia ha lasciato il segno con continuità dal periodo etrusco fino all’Ottocento: la cittadina, infatti, è ricca di testimonianze artistiche di grandissimo rilievo, da ammirare passeggiando per le vie del centro storico. Visita del Museo Etrusco Guarnacci, scrigno di una delle più belle raccolte di arte etrusca. San Gimignano. Con la sua selva di torri che si stagliano all’orizzonte, è uno dei borghi più antichi della Toscana, dove immergersi in una magica atmosfera medievale. Patrimonio dell’Unesco dal 1990, San Gimignano deve la sua fama proprio all’incredibile quantità di torri che svettavano sui tetti del piccolo comune, addirittura 65 nel periodo di massimo splendore cittadino. Visita guidata del Duomo, vero e proprio tempio di fede e di arte, considerato uno dei più prestigiosi della Toscana. Tempo per il pranzo libero. Al termine delle visite, rientro in albergo a Colle Val d’Elsa, per la cena ed il pernottamento. 

Prima colazione in hotel. Trasferimento a Siena, una delle città medievali più belle d'Italia. Punto principale della città è Piazza del Campo, la celebre piazza del Palio, la corsa di cavalli che si svolge ogni anno e le cui origini sembrano risalire addirittura al Seicento. Il Campo è dominato dal Palazzo Pubblico, costruito durante il Governo dei Nove, il periodo di maggior splendore economico e culturale, e dalla sua torre, la Torre del Mangia. Si prosegue con la visita del Duomo, meraviglioso complesso in stile gotico, che custodisce una gran quantità di opere di Donatello, Pisano e Michelangelo. All’interno della Libreria Piccolomini si ammireranno gli affreschi del Pinturicchio ed un eccezionale pavimento ad intarsi e commessi marmorei. Tempo per il pranzo libero. Nel pomeriggio, continuazione per Montepulciano, patria del Vino Nobile uno dei più pregiati rossi italiani DOCG. Il borgo sorge in splendida posizione sulla cresta di un’altura fra la Val d’Orcia e la Valdichiana. Dopo una passeggiata, visita di una cantina locale, seguita da piccola degustazione di vino di Montepulciano. Al termine, sistemazione in hotel, cena e pernottamento.

Prima colazione in hotel. Inizia il viaggio nella sorprendente Val d’Orcia, scrigno di natura e paesaggi collinari dove lo sguardo si perde verso l'orizzonte. Prima tappa sarà la straordinaria Abbazia benedettina di Sant’Antimo, una delle testimonianze architettoniche più significative dell’epoca romanica, collocata in una piana ed esaltata ancor di più dal paesaggio circostante, l’amena valle del torrente Starcia, in cui la presenza dell’olivo costituisce l’elemento caratterizzante. Si prosegue verso San Quirico d’Orcia, antico borgo fortificato sulla Via Francigena, con mura quattrocentesche quasi intatte e orlate da 14 torri, per una passeggiata guidata nel centro storico. Tempo per il pranzo libero. Nel pomeriggio, visita guidata di Pienza, cittadina dall’inconfondibile bellezza artistica e storica, dal 1996 riconosciuta dall’UNESCO Patrimonio dell’Umanità. Cuore della città rinascimentale è la trapezoidale piazza Pio II con la Cattedrale dall’armoniosa facciata tripartita da arcate su colonne. Visita del Palazzo Piccolomini, ispirato ai modelli di architettura privata fiorentina con facciata a bugnato. Costruito attorno ad un cortile ha il quarto lato proteso su di un magnifico giardino pensile con vista sulla Val d’Orcia e il monte Amiata. Al termine delle visite, rientro in hotel a Montepulciano, cena e pernottamento in hotel. 

Prima colazione in hotel. I bellissimi paesaggi della Val d'Orcia sono costellati da tanti piccoli borghi medievali, ciascuno con la propria incredibile storia, che offrono improvvisi scorci sul panorama della Val d’Orcia veramente indimenticabili. Mattinata dedicata alla scoperta di due posti magici, in cui il tempo sembra essersi fermato. Si comincia con Rocca d’Orcia, per la visita della Rocca di Tentennano, un castello documentato fin dal 1100 che si erge su uno sperone calcareo nel cuore della Val d’Orcia. L’imponente fortezza ebbe sempre una importante funzione strategica per il controllo del territorio meridionale dell’antico stato senese e regala un’incantevole vista sulla valle. Si prosegue verso Bagno Vignoni, piccola stazione termale di grande fascino tutta concentrata attorno all’antica grande vasca di acqua solforosa, una sorta di fantasmagorica e fumante piazza d’acqua amata anche da Lorenzo il Magnifico e in tempi recenti scenografico sfondo di numerosi film. Al termine delle visite, tempo per il pranzo libero e rientro in bus verso la città di partenza.