Prima colazione in hotel. Al mattino, trasferimento a San Gimignano. Con la sua selva di torri che si stagliano all’orizzonte, è uno dei borghi più antichi della Toscana, dove immergersi in una magica atmosfera medievale. Patrimonio dell’Unesco dal 1990, San Gimignano è una tappa imperdibile per un viaggio in Toscana e deve la sua fama proprio all’incredibile quantità di torri che svettavano sui tetti del piccolo comune, addirittura 65 nel periodo di massimo splendore cittadino. Visita guidata del Duomo, vero e proprio tempio di fede e di arte, considerato uno dei più prestigiosi della Toscana. Tempo per il pranzo libero. Nel pomeriggio, partenza per Volterra e visita guidata dell’antico borgo dall’aspetto inconfondibilmente medievale, dove è ancora possibile gustare un’atmosfera autentica. Qui la storia ha lasciato il segno con continuità dal periodo etrusco fino all’Ottocento: la cittadina, infatti, è ricca di testimonianze artistiche di grandissimo rilievo, da ammirare passeggiando per le vie del centro storico. Visita del Museo Etrusco Guarnacci, scrigno di una delle più belle raccolte di arte etrusca. Al termine delle visite, rientro in hotel a Colle Val d’Elsa e serata libera.
Spostamento in auto: 75 km
 

Prima colazione in hotel e check-out. Il viaggio in Toscana prosegue verso Siena, una delle città medievali più belle d'Italia. Punto principale della città è Piazza del Campo, la celebre piazza del Palio, la corsa di cavalli che si svolge ogni anno e le cui origini sembrano risalire addirittura al Seicento. Il Campo è dominato dal Palazzo Pubblico, costruito durante il Governo dei Nove, il periodo di maggior splendore economico e culturale, e dalla sua torre, la Torre del Mangia. Si prosegue con la visita del Duomo, meraviglioso complesso in stile gotico, che custodisce una gran quantità di opere di Donatello, Pisano e Michelangelo. All’interno della Libreria Piccolomini si ammireranno gli affreschi del Pinturicchio ed un eccezionale pavimento ad intarsi e commessi marmorei. 
Pomeriggio libero a disposizione per continuare a scoprire in autonomia la città del Palio o addentrarsi fra le colline delle crete senesi, prima di giungere al borgo fortificato del Castello di Gargonza per vivere un’esperienza davvero unica: qui si avrà infatti la possibilità di pernottare negli appartamenti del borgo restaurato per volontà del conte Roberto Guicciardini Corsi Salviati. Un borgo racchiuso da antiche mura che ha saputo mantenere il suo fascino originale lasciando intatta l’impronta contadina e dove le abitazioni rispecchiano la genuinità della gente di Gargonza, che qui vi abitò ed al cui nome le abitazioni sono dedicate.
Spostamento in auto: 70 km

Prima colazione in hotel e mattinata libera a disposizione. Nel pomeriggio, trasferimento a Petroio, per una passeggiata in autonomia nel pittoresco borgo medievale arrampicato su di un colle che si avvolge a spirale attorno ad un’unica strada e dove i resti delle vecchie mura, le antiche case, i palazzi e le chiese hanno conservato il caldo color biondo dell’arenaria con cui è stato costruito. Importante tradizione artigianale è la produzione di manufatti in terracotta. 
Il viaggio in Toscana continua verso Montepulciano, patria del Vino Nobile uno dei più pregiati rossi italiani DOCG. Il borgo sorge in splendida posizione sulla cresta di un’altura fra la Val d’Orcia e la Valdichiana. Dopo una passeggiata in autonomia, visita di una cantina locale, seguita da piccola degustazione di vino DOCG di Montepulciano.  Da qui inizia il viaggio nella sorprendente Val d’Orcia, scrigno di natura e paesaggi collinari dove lo sguardo si perde, sino a raggiungere l’agriturismo per il pernottamento.
Spostamento in auto: 75 km
 

Prima colazione in hotel. mattinata libera a disposizione. I bellissimi paesaggi della Val d'Orcia sono costellati da tanti piccoli borghi, ciascuno con la propria incredibile storia, in cui il tempo scorre ancora lentamente. Pomeriggio dedicato alla scoperta in autonomia di Monticchiello, borgo medievale cinto da mura, con torri e un cassero del XIII secolo, caratterizzato da viuzze intricate, salite impervie, strade strettissime e case in pietra che offrono improvvisi scorci sul panorama della val d’Orcia veramente indimenticabili. Si prosegue con la Rocca di Tentennano, un castello documentato fin dal 1100 che si erge su uno sperone calcareo nel cuore della Val d’Orcia. L’imponente fortezza ebbe sempre una importante funzione strategica per il controllo del territorio meridionale dell’antico stato senese e regala un’incantevole vista sulla valle. Da qui, una breve passeggiata conduce a Castiglione d’Orcia, scrigno di bellezza e di notevoli opere artistiche. Il borgo trova il suo centro in piazza Il Vecchietta, suggestivo cuore del borgo sul quale si affacciano il palazzo del Comune e altri edifici medievali. Cena libera e rientro in agriturismo.
Spostamento in auto: 30 km

Prima colazione in hotel. Al mattino, visita guidata di Pienza, cittadina dall’inconfondibile bellezza artistica e storica, dal 1996 riconosciuta dall’UNESCO Patrimonio dell’Umanità. Cuore della città rinascimentale è la trapezoidale piazza Pio II con la Cattedrale dall’armoniosa facciata tripartita da arcate su colonne. Visita del Palazzo Piccolomini, ispirato ai modelli di architettura privata fiorentina con facciata a bugnato. Costruito attorno ad un cortile ha il quarto lato proteso su di un magnifico giardino pensile con vista sulla Val d’Orcia e il monte Amiata. Pienza è ben nota anche per il suo unico ed inimitabile pecorino. Visita di una piccola azienda locale, seguita da piccola degustazione. Nel pomeriggio, il viaggio in Toscana prosegue con la guida verso San Quirico d’Orcia, antico borgo fortificato sulla Via Francigena, con mura quattrocentesche quasi intatte e orlate da 14 torri, per una passeggiata nel centro storico. Attraversando poi un territorio costellato di vigneti, si giunge alla straordinaria Abbazia benedettina di Sant’Antimo, una delle testimonianze architettoniche più significative dell’epoca romanica, collocata in una piana ed esaltata ancor di più dal paesaggio circostante, l’amena valle del torrente Starcia, in cui la presenza dell’olivo costituisce l’elemento caratterizzante. Al termine delle visite, rientro in agriturismo e serata libera.
Spostamento in auto: 70 km

Prima colazione in hotel e check-out. A concludere questo viaggio in Toscana è una passeggiata in autonomia a Bagno Vignoni, piccola stazione termale di grande fascino tutta concentrata attorno all’antica grande vasca di acqua solforosa, una sorta di fantasmagorica e fumante piazza d’acqua amata anche da Lorenzo il Magnifico e in tempi recenti scenografico sfondo di numerosi film. Impossibile non regalarsi una mattinata di relax e trattamenti benessere per godere dei benefici di queste acque termali. Rientro in autonomia nei luoghi d’origine.
Spostamenti in auto: 5 km